Chuck finalmente scopre che tutti i segreti e le bugie sui suoi genitori, sono stati raccontati al puro scopo di proteggere Bart, che si nascondeva da lui, per proteggere lui ed il patrimonio rimasto al figlio. Dan propone a Blair di venire con lui in Italia; la ragazza accetta ma non si presenta al colloquio che deve tenere con lui per essere ammessi alla scuola di Roma, invece manda Serena che fa finta di essere la ragazza di Dan.