Benjamin Barry, playboy impiegato in un agenzia pubblicitaria, scommette di riuscire a far innamorare una donna, mai conosciuta prima, in dieci giorni. In un bar affollato, incontra una bellissima bionda, ma con un caratterino tutto pepe, che si rivelerà... la scelta sbagliata.

Si tratta infatti di Andie Anderson, una giornalista che sta scrivendo l'articolo "Come farsi lasciare in dieci giorni", e vuole sperimentare personalmente ciò che le donne fanno per far fuggire i propri partner.

La commedia romantica è stata diretta nel 2003 da Donald Petrie. I protagonisti sono Matthew McConaughey e Kate Hudson.