Boston. Nel quartiere di Charlestown vive Doug MacCray (Ben Affleck), un ladro diverso da tutti gli altri. Ha avuto un'occasione per evitare di seguire il percorso criminale di suo padre, ma ha finito per diventare il capo di una banda di rapinatori spietati. Sono loro la sua unica famiglia e Jem (Jeremy Renner), malgrado il carattere duro e suscettibile, è per lui quasi un fratello.

Le cose però prendono una brutta piega. Duurante l'ultima rapina, Jem ha preso per breve tempo un ostaggio, la dirigente di banca Claire Keesey (Rebecca Hall). Dopo aver scoperto che anche lei vive a Charlestown, Jem si inizia ad innervosire e vuole sapere a tutti i costi cosa possa aver visto o capito. Conoscendo bene i modi dell'amico, Doug decide di occuparsi personalmente della ragazza e di conoscerla. Il rapporto con lei si trasforma presto in una tenera storia d'amore, al punto di far decidere a Doug di lasciare quella vita e la città. Intanto però i federali, guidati dall'agente Frawley (Jon Hamm), sulle sue tracce. Ha solo una scelta davanti a sé: tradire gli amici o perdere la donna che ama.

Basata sul romanzo di Chuck Hogan "Il principe dei ladri", è la seconda prova da regista per Ben Affleck, dopo "Gone Baby Gone" (2007).