Nel 1799, in un borgo della Nuova Inghilterra, vengono ritrovati diversi cadaveri decapitati. Le teste scomparse. Terrorizzati, gli abitanti sono persuasi che quelle morti sono commesse da un diabolico cavaliere anche lui senza testa. Le autorità di New York decidono di mandare sul posto il loro miglior detective per chiarire questo mistero.

Ichabod Crane (Johnny Depp) non crede né alle leggende né alle vendette post-mortem, ma appena arriva a Sleepy Hollow si ritrova stregato dallo charme insolito e velenoso della bella Katrina Van Tassel (Christina Ricci). Nella sua caccia al cavaliere, Ichabod potrà contare sia sull'aiuto di Katrina che di quello del giovane Masbeth (Marc Pickering), orfano di padre.