La simpaticissima Debby Ryan interpreta Jessie, ragazza di provincia con grandi ambizioni che, giunta a New York per realizzare i suoi desideri, trova lavoro come tata presso la famiglia Ross.

Ogni giorno Jessie ha l'opportunità di vivere esperienze talvolta impegnative ma anche curiose e sorprendenti, sempre condite da leggerezza e un pizzico di sana ironia.

Stavolta i ragazzi saranno coinvolti in una sfilata di moda, infatti, la mamma sta organizzando uno speciale evento per presentare la sua collezione di abbigliamento per teenager. Quando Emma, la figlia più grande, vedrà i modelli li troverà proprio brutti e sarà combattuta se scriverlo sul suo blog di moda. Ravi e Luke, intanto, sono stati scelti per sfilare indossando i vestiti creati dalla mamma e sono eccitatissimi perché vogliono far colpo sulla giovane modella Diamond Bloodworth. Riusciranno a farsi notare?